Mùa giải bùng nổ tại Los Angeles khi Chuck và Nate tràn đầy nhiệt huyết ghé thăm Serena, với Chuck áp dụng triết lý mới mẻ: nói "có" với mọi thử thách nguy hiểm, kể cả những rủi ro chết người. Serena tiếp tục tỏa sáng trên phim trường và nhận lời mời làm việc toàn thời gian. Trong khi đó, Nate lén lút ngoại tình với Diana Payne – một phụ nữ lớn tuổi có thể đang che giấu động cơ bí ẩn. Quay về New York, Dan phát hiện Vanessa đã xuất bản chương tiểu thuyết của anh, còn Blair khẩn trương chuẩn bị đám cưới với Louis trong lúc nhận ra mình mang thai. Khi tình cảm với Chuck trỗi dậy, Blair và anh quyết định bỏ trốn, nhưng tai nạn xe hơi kinh hoàng khiến cô mất con, Chuck suýt chết, và cuối cùng Blair kết hôn với Louis. Câu chuyện còn xoay quanh Nate điều hành trang tin đồn NYSpectator, tình bạn giữa Blair và Dan chuyển thành mối quan hệ lãng mạn, hành trình Chuck khám phá cha mẹ thật sự – tiết lộ cha anh, Bart, vẫn còn sống – cùng những hậu quả từ cái chết của CeCe ảnh hưởng đến hôn nhân của Lily với Rufus. Kết thúc mùa, Blair phải chọn giữa Dan và Chuck, Lily đứng trước lựa chọn giữa Rufus và Bart, Serena rời thị trấn, còn Dan bắt tay viết cuốn sách mới về Upper East Side với sự hỗ trợ của Georgina.
1999
2010
2022
2015
2018
2020
2020
2022
1989
2025
2025
2025
2025
2025